La petite quarantaine, Cal Weaver mène une vie de rêve : il file le parfait amour avec celle qu’il aime depuis le lycée, il a une bonne situation, une maison magnifique et des enfants formidables. Mais lorsqu’il apprend que sa femme, Emily, le trompe et demande le divorce, sa vie “parfaite” vole en éclats. Dans le monde des célibataires d’aujourd’hui,
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Cal, qui n’a plus dragué depuis des lustres, se révèle un modèle d’anti-séduction. Passant désormais ses soirées à bouder tout seul au bar du coin, il rencontre l’élégant Lothario Jacob Palmer qui le prend sous son aile. Pour l’aider à oublier sa femme et démarrer une nouvelle vie, Jacob tente de faire découvrir à Cal les nombreuses perspectives qui s’offrent à lui : après l’avoir relooké en séducteur stylé, il lui présente des femmes en quête d’aventures et l’entraîne dans des soirées arrosées entre copains. Les Weaver ne sont pas les seuls en quête d’amour : le fils de Cal, Robbie, 13 ans, est fou de sa baby-sitter de 17 ans, Jessica, laquelle a jeté son dévolu...sur Cal ! Quant à Jacob, pourtant habitué à multiplier les conquêtes, il tombe sous le charme d’Hannah qui occupe désormais toutes ses pensées. Sans doute parce qu’elle a compris que ce séducteur professionnel était, pour la première fois de sa vie, sincère...
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