Waylon Alvin Jennings, né Waylon Arnold Jennings le 15 juin 1937 à Littlefield (Texas) et mort le 13 février 2002 à Chandler (Arizona), est un chanteur de musique country américain. Ancien bassiste de Buddy Holly, il devient, durant les années 1970, l'un des fondateurs de la Country Outlaw, dont il
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sera l'un des plus célèbres représentants, avec Merle Haggard, Willie Nelson, ou Johnny Cash. En 1985, il rejoint le supergroupe The Highwaymen. Waylon Jennings enregistre plus de quarante-cinq albums studio. Il fait son entrée au Country Music Hall of Fame en 2001, il meurt l'année suivante à la suite de complications dues au diabète le 13 février 2002.
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