La série est centrée sur la vie d'une famille de Denver, les Duncan, excitée par la naissance du quatrième enfant : Charlie. Quand les parents, Amy (une infirmière) et Bob (un exterminateur d'insectes) doivent retourner au travail, ils demandent à leurs trois enfants, P. J., Teddy et Gabe de surveiller Charlie. Les événements de chaque épisode deviennent une séquence dans
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le "Journal vidéo" que Teddy tient pour sa petite sœur quand elle sera adolescente. Teddy espère que cette vidéo aidera sa petite sœur à avancer dans la vie et éviter les erreurs que Teddy a pu faire. Ces vidéos se terminent toujours par la phrase qui donne à la série son titre : "Bonne chance Charlie !".
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